O single “Nothing Sure Looked Good on You” alcançou o primeiro lugar na parada de singles country da Billboard, consolidando a reputação de Gene Watson como um dos grandes vocalistas da época. A canção é uma balada triste com uma letra que ironiza um amor que terminou, um tema recorrente na música country, mas a voz de Watson a transformou em um sucesso memorável. O lado B do disco, “The Beer at Dorsey’s Bar”, oferece um contraste. É uma canção em estilo honky-tonk, mostrando a versatilidade de Gene Watson.