O single “Ramblin Gamblin Man”, de 1968, é o disco que impulsionou a carreira de Bob Seger System e o tornou um artista conhecido nacionalmente nos EUA. A faixa é do álbum de estreia da banda, lançado em 1969. O ano de 1983 se refere a uma reedição do disco.
Uma curiosidade da canção é a participação de Glenn Frey, futuro membro do The Eagles, que tocou violão e fez os vocais de apoio na gravação. O lado B do disco, “2+2=?”, é uma canção de protesto anti-Guerra do Vietnã e se tornou um dos favoritos dos fãs.