O single “Sylvia’s Mother”, de 1972, é uma das canções mais conhecidas do Dr. Hook and the Medicine Show e tem uma história curiosa por trás de sua composição.
A principal curiosidade do disco é que a música foi escrita pelo famoso autor e cartunista Shel Silverstein, conhecido por seu trabalho com livros infantis e na revista Playboy. A letra é baseada em uma experiência real dele, quando tentou ligar para sua ex-namorada, Sylvia, mas foi impedido pela mãe dela. A canção, com um tom de comédia e drama, se tornou um dos grandes hits da banda.