Este disco de 7 polegadas de Dwight Yoakam, lançado em 1988, com a música principal “Always Late With Your Kisses”, é um dos mais significativos de sua carreira por uma curiosidade em particular: a faixa é uma regravação de um clássico do country. A canção foi escrita e gravada originalmente por Lefty Frizzell em 1951 e se tornou um dos maiores hits de sua carreira. A escolha de Yoakam de regravar essa música não foi por acaso. Ela faz parte de seu estilo, conhecido como “New Traditionalist”, um movimento que se opôs ao country pop que dominava Nashville na época. Yoakam e o produtor Pete Anderson procuravam resgatar as raízes do country, honky-tonk e o som de Bakersfield. Ao interpretar clássicos de ícones como Frizzell, ele homenageava as lendas do gênero e, ao mesmo tempo, solidificava sua reputação como um purista. O single alcançou o Top 10 das paradas de country nos Estados Unidos e no Canadá, mostrando que a abordagem tradicional de Yoakam tinha um público cativo. A faixa do lado B, “1,000 MILES”, é uma de suas próprias composições, o que demonstra a força de seu talento como artista e compositor. O vinil, lançado pela gravadora Reprise, é um exemplo perfeito do trabalho de Yoakam no auge de sua popularidade.