“If We Make It Through December” é um retrato sombrio e realista sobre o desemprego e a pobreza durante a época natalina. A canção, que fala sobre um pai que foi demitido de seu emprego em uma fábrica e teme não ter dinheiro para o Natal, contrasta com as canções de Natal tradicionais e tocou o público de uma forma profunda e real. O lado B do vinil, “Bobby Wants a Puppy Dog for Christmas”, é um desejo inocente de uma criança por um filhote de cachorro no Natal, o que adiciona um toque agridoce ao disco. Juntas, as duas faixas contam uma história completa, com a melancolia do lado A sendo acentuada pela simplicidade do sonho do lado B. Apesar de sua temática sombria, o single foi um sucesso enorme. Atingiu o primeiro lugar nas paradas de country da Billboard e teve um bom desempenho nas paradas pop.