O termo rude boy se refere a uma subcultura que surgiu na Jamaica em meados dos anos 60, formada por jovens urbanos desempregados. Com ternos finos e chapéus de aba curta, eles se identificavam com a música que abordava rebeldia, violência e pobreza, tornando-se uma expressão das frustrações sociais da juventude jamaicana. As faixas do disco mostram a evolução do ska, que de um som alegre se tornou mais agressivo e cru, com ritmo mais lento, linha de baixo mais pesada e letras sobre crime e a vida nas ruas. A coletânea inclui hinos do movimento de artistas como Derrick Morgan (“Tougher Than Tough”), Prince Buster (que criou o personagem “Judge Dread”) e The Maytals, que se tornaram ícones dessa subcultura.