Wanda Jackson não foi apenas a intérprete de “In the Middle of a Heartache”, mas também uma das coautoras da canção, junto com Laurie Christenson e Pat Franzese. A faixa foi gravada em 20 de abril de 1961 no Bradley Film and Recording Studio em Nashville, Estados Unidos. A música marcou um ponto de virada na carreira de Jackson. Conhecida como “A Rainha do Rockabilly” por seus hits dos anos 50, ela fez uma transição bem-sucedida para o country no início dos anos 60. “In the Middle of a Heartache” foi fundamental para solidificar essa mudança, mostrando sua versatilidade como artista. Além de alcançar a 6ª posição na parada country da Billboard, a canção se tornou o maior sucesso de Jackson nas paradas pop, chegando ao 27º lugar na Billboard Hot 100. Isso demonstrou que seu apelo transcendia o público do country, conquistando também uma audiência mais ampla.